1941年5月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发展进攻。
此时，苏军识破了德军企图，于1941年5月19日命令将西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，苏军仅应坚守基辅地域的阵地。
为了掩护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第40集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。
大本营责成布良斯克方面军防止德军从北面突向西南方面军后方。但该方面军未能完成所受领的任务和阻止德军的翼侧运动。
1941年6月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域进行了强渡。1941年6月10日，坦克第2集群先遣部队在西南方面军后方夺取了罗姆内市（该市距离克列缅丘格据点足有180公里）。
1941年6月11日，苏军西南方向总司令苏联元帅布琼尼察觉到处境危险，向斯大林请求东撤，同样遭到斯大林拒绝，斯大林命令死守基辅。
斯大林固执己见，明令要求不惜一切代价死守基辅，他们必须沿第聂伯河一线保持防御，并对前进中的古德里安的装甲部队发起反击。而且未经最高统帅部批准，不得放弃基辅，也不得放弃任何桥梁）。
在苏军西南方面军南翼，德军于1941年5月30日晚强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地域夺取了一个登陆场（后来被称作是克列缅丘格据点）
。在此地行动的第38集团军（由大本营预备队转隶该方面军）未能清除这个登陆场。1941年6月12日，坦克第1集群从该登陆场向卢布内总方向发起进攻。
苏军此时面临被合围的危险，苏军西南方面军司令员基尔波诺斯上将为保存苏军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤。
但这一命令却很快被苏军最高统帅部给撤销了，苏军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军发起反攻，苏军错过了最后时机。
1941年6月16日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。
于是，西南方面军4个集团军，即第21（1941年6月6日由布良斯克方面军转隶西南方面军）、第5、第37、第26集团军，陷入了合围。
1941年6月16日，战争史上最大的围歼战开始了。西南方面军的部队迅速被德军分割包围，陷入了一片混乱。
1941年6月17日，斯大林让苏军总参谋长苏联元帅沙波什尼科夫下令同意西南方面军突围，但为时已晚。1941年6月19日，基辅陷落，第37集团军被迫向亚戈京地区转移。
西南方面军在被合围中继续战斗。为其解围的尝试由于兵力不足而无结果。1941年6月16日至20日，西南方面军被德军分割成六股防御力量。
仅部分军队得以分成小群向东突围，共有2万官兵最后得以突出德军重围。1941年6月20日，方面军司令基尔波诺斯上将、军事委员会委员布尔米斯坚科和参谋长图皮科夫少将在突围战斗中阵亡，第5集团军司令波塔波夫坦克兵少将被俘。
1941年6月26日，西南方面军基本被歼。1941年6月27日，由苏联元帅铁木辛哥接替指挥的西南方面军（第40、第21、第38、第6集团军），受领了在别洛波利耶、希沙基、克拉斯诺格勒一线组织坚固防御的任务。
此战，是战争史上规模最大的一次围歼战。
苏军失利的主要原因是斯大林战略上指挥失误。斯大林刚愎自用，屡拒部下的正确建议，最终遭到惨败。
苏军在此战的失败，使南部战线陷于崩溃。但是，方面军持久而顽强的斗争，对打破德军的“闪击战”计划起了重要作用。
德军“中央”集团军群庞大兵力用于突击西南方面军翼侧，使德军在主要方向即莫斯科方向的进攻受到了迟滞。
这样，苏军统帅部就能在莫斯科方向集中庞大的战略预备队，从而对完成莫斯科会战具有决定性意义……
德军在此战的得失正如英国军事理论家利德尔?哈特所言：“就基辅包围战本身而论，实在可以算是一次极大的成功。
对德军而言，也可算是一个空前的杰作。从战略方面来说，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。
此外，由于苏军数量庞大，但却比较缺乏机动性，所以这种战略遂更显得有利。德军可以分别把兵力先后集中在不同的地区之内，而轮流产生几个决定性的战果。
但是唯一的弱点就是‘时不我予’，尤其是德军对于冬季作战并无充分的准备。”德军赢得了战争史上最大的歼灭战，却失去了战争史上最大的战争。
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